Legendárny kanadský obranca Bobby Orr sa narodil 20. marca 1948 v meste Parry Sound. V NHL odohral 12 sezón v dresoch Bostonu a Chicaga a je považovaný za druhého najlepšieho hráča všetkých čias.
Kariéru začal v roku 1966, no zmluvu s Bostonom podpísal už v dvanástich rokoch. Jeho talent bol objavený v skorom veku a klub čakal iba na to, kým bude mať hráč osemnásť rokov. V tom čase sa stal najlepšie plateným hráčom histórie NHL.
V prvej sezóne získal Calder Memorial Trophy pre najlepšieho nováčika. Už v tejto sezóne sa však začali jeho problémy s kolenom, kvôli ktorým neodohral deväť zápasov. Boston bol v lige na posledných miestach, no s Orrom prišla revolúcia. V ďalších 29 sezónach sa Boston dostal vždy do play off, čím Bruins vytvorili rekord v severoamerickom športe.
V sezóne 1968 získal svoju prvú Norris Trophy a to aj napriek tomu, že kvôli zraneniu kolena odohral iba 48 zápasov. Túto trofej pre najlepšieho obrancu získaval v ďalších siedmych sezónach pravidelne. V roku 1970 zaznamenal 120 bodov a stal sa prvým obrancom v histórii, ktorý vyhral Art Ross Trophy pre najlepšieho hráča sezóny.
Získal aj tri Hart Trophy v rade pre najužitočnejšieho hráča sezóny. V jednej sezóne dokonca vyhral 4 ceny, keď získal aj Conn Smith Trophy a stal sa jediným hráčom histórie, ktorý toľko ocenení získal.
V roku 1970 sa stal športovcom roka. Za svoju kariéru získal dvakrát Stanley Cup, dvakrát Art Ross Trophy a dvakrát získal Conn Smith Trophy a stal sa tak prvým hráčom, ktorý túto trofej získal dvakrát. Zúčastnil sa siedmych zápasov hviezd a osemkrát bol vybraný do prvého All Stars tímu sezóny.
10. mája 1970 strelil najpamätnejší gól NHL, keď akrobatickým spôsobom rozhodol o víťazstve Bostonu vo finále Stanleyho pohára, ktorý nad hlavu zdvihol vo veku 29 rokov.
Celú jeho kariéru sa však trápil s kolenami. V NHL však napriek veľkým problémom dominoval. Vyhral osemkrát Norrisovu trofej pre najlepšieho obrancu a to aj napriek jeho krátkej kariére.
Napriek bolestiam odohral Kanadský pohár, v ktorom bol v roku 1976 vyhlásený za najužitočnejšieho hráča turnaja.
V Bostone kariéru neukončil. Po vypršaní zmluvy sa rozhodol prejsť do Chicaga, v ktorom však odohral iba 26 zápasov troch sezónach a v roku 1979 ukončil kariéru kvôli pretrvávajúcim problémom s kolenami. Zaujímavé je však to, že od Chicaga nikdy nezobral šek, pretože hovoril, že je platený za hranie hokeja a keď nehral, tak jednoducho plat neakceptoval.
V roku 1979 sa stal členom Siene Slávy. V 657 zápasoch strelil 270 gólov a prihral na 645. Zaznamenal spolu 953 trestných minút. V čase ukončenia kariéry bol v bodovaní najlepším obrancom v histórii a dokonca aj v súčasnosti patrí medzi najlepších hráčov v bodoch na zápas, keď ho dokázali predbehnúť iba útočníci Gretzky, Lemieux a Bossy.
Keď bol uvádzaný do Siene Slávy, mal iba 31 rokov, čím sa stal najmladším hráčom, ktorý bol do nej uvedený. Do NHL prišiel so skvelou akceleráciou a vytvoril nový typ obrancu, ktorý sa často využíval aj v útočnom snažení.
V jeho rodnom meste vytvorili Bobby Orr Hall of Fame (Sien Slávy Bobbyho Orra) a jeho meno nájdeme aj na kanadskej Stene slávy. V Bostone vyradili jeho štvorku a bol vyhlásený za najlepšieho športovca v histórii tohto mesta.
Po ukončení famóznej hráčskej kariéry sa venoval trénerstvu. Bol asistentom trénera v Chicagu, konzultantom v Hartforde a v súčasnosti pracuje ako hráčsky agent v Bostone. Podľa odborníkom je to druhý najlepší hráč histórie. S týmto tvrdením sa nedá nesúhlasiť.