Chára bol draftovaný tímom New York Islanders v roku 1996 ako celkovo 56. hráč. Po štyroch sezónach strávených v newyorskom tíme prestúpil Chára do Ottawy, kde sa časom stal kľúčovým hráčom a jedným z najpopulárnejších hokejistov. Aj v hlavnom meste Kanady strávil štyri sezóny. V roku 2006 sa stal neobmedzeným voľným hráčom.

V tom čase sa začalo písať najlepšie obdobie jeho kariéry. Podpísal päťročný kontrakt s Bostonom, v ktorom sa okamžite po príchode stal kapitánom. V roku 2009 sa navždy zapísal do histórie, keď získal jednu z najprestížnejších individuálnych cien - Norrisovu trofej určenú pre najlepšieho obrancu sezóny. V roku 2011 sa dočkal aj tímového úspechu, keď získal Stanleyho pohár ako prvý slovenský kapitán. Boston vo finále zdolal Vancouver 4:3 na zápasy. Po sezóne získal Cenu Marka Messiera, ktorú dostáva najlepší kapitán.

Trenčiansky rodák, ktorý je najvyšším hokejistom histórie NHL, viackrát pokoril rekord v súťaži o najtvrdšiu strelu v zápasoch hviezd. Jeho najlepší výkon mal hodnotu 175,5 km/h. Exhibície sa zúčastnil šesťkrát a v roku 2012 bol aj kapitánom svojho výberu hviezd.

Chára sa zúčastnil Svetového pohára v roku 2004 a hral aj na Zimných olympijských hrách v rokoch 2006, 2010 a 2014. Okrem toho reprezentoval Slovensko aj na niekoľkých majstrovstvách sveta, pričom v roku 2000 a 2012 získal strieborné medaile.

Koncom roka 2020 sa ako voľný hráč dohodol na jednoročnej zmluve s tímom Washington Capitals. Pred Ďalšou sezónou podpísal ročný kontrakt s Islanders.