TRENTON, N.J. – Tretí historický zápas NHL Winter Classic sa odohrá 1. januára 2010 v Fenway Parku, kde si svoje sily medzi sebou zmerajú tímy Boston Bruins a Philadelphia Flyers.
Denník Trentonian informoval, že liga sa snažila o stretnutie medzi Boston a Washingtonom, za ktorý nastupuje dvojnásobný víťaz Hart Trophy Alexander Ovečkin. Rozhodnutie však vo svojich rukách mala televízia NBC, ktorá chcela pre lepšiu sledovanosť duel medzi Bruins a Flyers.
Boston skončil uplynulú sezónu ako druhý najlepší tím po základnej časti a najlepším tím Východnej konferencie, pričom sa oproti minulej sezóne zlepšil o 22 bodov. V play-off vypadol v druhom kole, v ktorom nestačil na Carolinu. Tímu sa darilo aj na poli individuálnom. Jeho zástupcovia získali Norris Trophy, Vezina Trophy, Jennings Trophy a Jack Adams Award.
Philadelphia skončila základnú časť ako piaty najlepší tím Východnej konferencie, keď dosiahla 44 víťazstiev. V play-off boli vyradený v prvom kole neskorším víťazom Stanley Cupu, tímom Pittsburgh Penguins.
Posledný duel NHL Winter Classic sa odohral 1. januára 2009 v chicagskom Wrigley Field, kde sa stretli Blackhawks a Red Wings. Duel vyhral Detroit pomerom 6:4.