Medzi zakladajúce tímy WHA patril aj klub Chicago Cougars, ktorý v lige hrával od roku 1972 do roku 1975. Klub odohral len tri sezóny a za jeho zánikom stojí aj Peter Pan.
Cougars boli založení bratmi Jordanom a Walterom Kaiswerovými 1. novembra 1971, kedy novovznikajúca liga WHA povolila vstup klubu z Chicaga. Jeden z pôvodných tímov začal svoju existenciu s problémami, ktoré ho sužovali počas celej existencie, ktorá bola aj z tohto dôvodu krátka.
Ešte pred úvodnou sezónou sa tím snažil získať do tímu niektorú z hviezd NHL. Tím sa snažil podpísať lukratívny kontrakt (300 000 USD ročne) s miestnou superhviezdou, skvelým útočníkom Blackhawks, Stanom Mikitom. Ten napokon podpísal nový kontrakt s tímom NHL.
Prvá sezóna klubu nevyšla a hokejoví kritici mali pravdu, keď ju nazývali katastrofou. Cougars ročník ukončili na poslednom mieste, keď nazbierali 54 bodov. Tím inkasoval 295 gólov, ale strelil len 245. Jediným svetlým bodom bol Bob Sicinski a jeho piate miesto v poradí nahrávačov (63 asistencií).
Pat Stapleton sa stal kľúčovou osobnosťou Cougars.
V ňom sa tím prebojoval až do finále, v ktorom podľahol po štyroch dueloch Houstonu. V úvodnej sérii porazili hladko New England, obhajcov titulu, a v semifinále si poradili po siedmich zápasoch s Torontom. Sériu však poznačil známy incident s Petrom Panom, ktorý sa podpísal aj pod zánik klubu.
Klub totiž nebol schopný odohrať svoje zápasy v deväťtisícovej hale International Amphitheatre, pretože sa v nej v tom čase konala prezentácia Petra Pana. Klub sa snažil nájsť prechodný domov v Chicago Stadium, ale v tom čase ho potreboval tím Blackhawks, a tak sa musela hľadať ďalšia alternatíva.
Nakoniec sa zápasy odohrali v okrajovej časti mesta, v nákupnom stredisku Randhurst, ktoré poskytlo kapacitu len pre 2000 divákov. Tím by sa mohol vrátiť do svojej haly, keby v nej nerozpustili ľad a nepripravili ju na letné obdobie. Toto narušilo vzťah s verejnosťou.
V roku 1974 klub kúpili Pat Stapleton, Ralph Backstrom a Dave Dryden, ktorí zaň zaplatili spolu 2 milióny amerických dolárov. Po sezóne 1974/78, v ktorej sa klub neprebojoval do play-off a priemerná návštevnosť klesla o zhruba 1800 divákov na zápas, Cougars zanikli. Pre ligu to bola veľká strata.